НИТРОВАНИЕ

Большая советская энциклопедия (БЭС)

        введение нитрогрупп — NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп, например — F (нитрофторирование), — ОН (окислительное нитрование) и др. Н. — один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов.
         Н. ароматических соединений осуществляется азотной кислотой, нитрующими смесями (См. Нитрующая смесь) или неорганическими солями нитрония NO; вначале образуется комплекс (I) между катионом нитрония и бензолом:
         0192520593.tif

         Затем отщепляется протон с образованием Нитросоединения (II). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре. Для введения последующих нитрогрупп требуются более жёсткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н., причём в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н. фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н. ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов ртути, причём процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.
         Н. алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония; образующийся катион (III) стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина (IV) или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси:
         0131646107.tif
         (X=CH3COO-, Cl-, OH- и др.).
        Продукты реакции — обычно смеси нитросоединений. Н. ненасыщенных соединений двуокисью азота в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например:
         0190348570.tif
        Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.
         Н. углеводородов парафинового ряда разбавленной азотной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н. алканов окислами азота или крепкой азотной кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму:
         N2O4 2O2N
         0136629330.tif
         0134669119.tif .
         Обычно Н. алифатических соединений сопровождается окислительно-деструктивными процессами, приводящими к образованию смесей нитро- и кислородсодержащих соединений. В промышленности высшие разветвленные парафины нитруют при температуре около 100 °С (выход низших нитропарафинов до 75%); парафины (C1—C5) — в газовой фазе при 250—500 °С (иногда под давлением), выход нитропарафинов не превышает 40%.
         Реакция Н. взрывоопасна. Промышленное Н. проводят в специальных антикоррозионных нитраторах в тщательно контролируемых условиях; процессы полностью автоматизированы.
         Лит. см. при ст. Нитросоединения.
         М. М. Краюшкин.

Орфографический словарь Лопатина

нитров`ание, нитров`ание, -я

Толковый словарь Ефремовой

[нитрование]
ср.
Химическая реакция замещения водорода нитрогруппой в органических соединениях.

Научнотехнический Энциклопедический Словарь

НИТРОВАНИЕ, присоединение нитро-группы (-NО2) к атому углерода в органическом соединении, обычно вместо атома водорода. В качестве реактива используют концентрированную азотную кислоту или НИТРАТ с серной кислотой. Образуемые нитросоединения являются важными промежуточными соединениями, как например, в производстве АНИЛИНА из БЕНЗОЛА. Некоторые нитросоединения являются взрывчатыми веществами (например, тринитротолуол).
Нитрование бензола вызывает реакцию, проходящую в несколько стадий. Сначала (А) присоединяющаяся группа приближается к бензольному кольцу, с которым она еще слабо связана (В). Затем в процессе переорганизации возникает неустойчивое вы сокоэнергетическое промежуточное соединение (С), которое превращается в комплексное соединение(0), в котором отделяющаяся группа слабо связана с кольцом. Заканчивается реакция отсоединением отделяющейся группы (В)

Если вы желаете блеснуть знаниями в беседе или привести аргумент в споре, то можете использовать ссылку:

будет выглядеть так: НИТРОВАНИЕ

будет выглядеть так: Что такое НИТРОВАНИЕ