 |
 |
|
 |
|
|
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ |
| Большая советская энциклопедия (БЭС) |
органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп — NO2 в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины и др.; жирноароматическими — Н. с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С6Н5СН2NO2, нитростирол C6H5CH = CHNO2 и др., а также Н. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например n-нитрофенилнитрометан O2NC6H4CH2NO2.
Ароматические Н. — желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо — в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями (См. Нитрующая смесь). Ароматические поли-Н. применяются в качестве взрывчатых веществ (См. Взрывчатые вещества)[Тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам — полупродуктам в производстве различных красителей.
Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):
0100304145.tif
(R — алкил, R' — H или алкил).
При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):
0154415389.tif
0181596428.tif
или С-алкилирование:
0136378270.tif
(X — атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан, Нитроформ, Тетранитрометан.
Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).
Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
М. М. Краюшкин.
|
| Современная Энциклопедия |
| НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2. Промежуточные продукты в производстве красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации; применяются как взрывчатые вещества (например, тринитротолуол), растворители, окислители, душистые вещества. |
| Орфографический словарь Лопатина |
| нитросоедин`ения, нитросоедин`ения, -ий, ед. -`ение, -я |
|
|
|
|
|
|
|
|
 |
|
 |
|
|
