МОЧЕВИНА

Большая советская энциклопедия (БЭС)

        карбамид, H2NCONH2, полный амид угольной кислоты, амид карбаминовой кислоты; бесцветные кристаллы (tпл 132,7°C), легко растворимые в воде, спирте, жидком аммиаке, сернистом ангидриде. М. открыта французским химиком И. Руэллем (1773) в моче, идентифицирована английским химиком У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) нагреванием циановокислого аммония NH4NCO. Именно это открытие нанесло первый удар идеалистическому виталистическому учению о так называемой жизненной силе (см. Органическая химия). М. — весьма реакционно-способное соединение; образует комплексные соединения с многими веществами, например с перекисью водорода CO (NH2)2·H2O2, с нормальными насыщенными углеводородами (См. Насыщенные углеводороды); последняя реакция используется в промышленности для депарафинизации нефтей (см. также Соединения включения). При нагревании до 150—160°C М. разлагается с образованием биурета H2NCONHCONH2, NH3, CO2 и др. продуктов; при нагревании водных растворов медленно гидролизуется до CO2 и NH3 (быстро в присутствии кислот и щелочей), с кислотами (HNO3, HCl и др.) даёт соли, например CO (NH2)2·HNO3. При алкилировании М. образуются алкилмочевины RNHCONH2, при ацилировании — уреиды RCONHCONH2, при взаимодействии со спиртами — Уретаны H2NCOOR. М. легко конденсируется с формальдегидом. Атом водорода в группе NH2 может быть замещен также на атомы галогена (F, Cl).
         М. — конечный продукт белкового обмена (См. Белковый обмен) у большинства позвоночных животных и человека. Обнаружена в крови, мышцах, слюне, лимфе, молоке и др. жидкостях и тканях (содержание М. в крови человека в норме 18—38 мг/100 мл). Биосинтез М. из конечных продуктов распада белков — NH3 и CO2 — происходит в печени в результате ряда биохимических реакций — цикла М., или орнитинового цикла (См. Орнитиновый цикл) (М. и орнитин образуются при ферментативном расщеплении аминокислоты Аргинина). У животных, связывающих NH3 в мочевую кислоту (См. Мочевая кислота), орнитиновый цикл утрачен.
         М. участвует в регуляции водного режима животных: поддерживает гипертоничность тканей (акуловые рыбы) и обеспечивает их гидратацию (наземные животные). М. выводится почками и потовыми железами (человек выделяет около 25—30 г М. в сутки). Содержание М. в моче зависит от количества и состава белков в пище, уровня распада белков (увеличивается при физической работе, повышении температуры тела, сахарном диабете). При нарушении функции почек и заболеваниях, связанных с усиленным распадом тканевых белков, содержание М. в крови возрастает (см. Уремия). М. и орнитиновый цикл найдены у грибов и высших растений.
         В промышленности М. получают из аммиака и двуокиси углерода (160—200 °C, 100—400 ат):
         2NH3 + CO2 > [H2NCOONH4] > H2NCONH2 + H2O.
         Она находит широкое применение. М. — исходный материал для получения карбамидных смол (см. Мочевино-формальдегидные смолы), а также удобрений (см. Мочевино-формальдегидные удобрения), цианатов, Гидразина, циануровой кислоты (См. Циануровая кислота) и её эфиров, некоторых красителей, снотворных средств (См. Снотворные средства) (например, веронала, люминала, бромурала); в медицинской практике М. чистую используют как дегидратационное средство для предупреждения и уменьшения отёка мозга и т. п.
         В. Н. Фросин, Э. Н. Сафонова.
         В сельском хозяйстве М. — одно из лучших концентрированных азотных удобрений (См. Азотные удобрения). Содержит 46% N, слабо гигроскопична. М. выпускают в основном гранулированной, она не слёживается, хорошо рассевается. Применяют М. как допосевное удобрение и для подкормок (в том числе некорневой) под многие с.-х. культуры на всех почвах. Наиболее высокие прибавки урожая получены на увлажнённых дерново-подзолистых почвах и в условиях орошения при внесении под сахарную свёклу, овощные культуры, картофель. В рубце жвачных обитают микроорганизмы, способные использовать М. для биосинтеза белка, поэтому её добавляют в корма как заменитель белка.

Современная Энциклопедия

МОЧЕВИНА (карбамид), (NH2)2CO, бесцветные кристаллы, tпл 135 шC. Растворима в воде. Мочевина - конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуется в печени, выводится с мочой. В промышленности мочевину синтезируют из аммиака и углекислого газа. Применяют для получения синтетических смол, красителей, снотворных средств (барбитала, фенобарбитала), для депарафинизации нефтей; в медицине как мочегонное средство. Мочевина - концентрированное азотное удобрение (содержит 46% азота). В животноводстве - заменитель белка.

Медицинская энциклопедия

I
Мочевина (синоним карбамид)
амид угольной кислоты, конечный продукт белкового обмена у так называемых уреотелических животных и человека. При поступлении с дневным пищевым рационом 100—120 г белков с мочой за сутки выделяется 20—25 г мочевины (по другим данным, 20—30 г). Синтезируется М. в печени из СО2, аммиака и азота ?-аминогрупп L-аспарагиновой кислоты в результате циклической последовательности биохимических реакций, получившей название цикла мочевины (цикл аргинина — мочевины, орнитиновый цикл, цикл Кребса — Хензелейта). В результате происходит обезвреживание токсического <<Аммиак>>а путем образования водорастворимой М., выводимой из организма с мочой (пропорционально клубочковой фильтрации в почках).
На первом этапе цикла мочевины (рис.) происходит образование карбамоилфосфата из СО2 и аммиака, эту реакцию катализирует карбамоилфосфатсинтаза в присутствии М-ацетилглутамата. Второй этап — биосинтез L-цитруллина из L-орнитина и карбамоилфосфата, катализируемый орнитинтранскарбамилазой. Третьим этапом цикла является синтез аргининянтарной кислоты из L-цитруллина и L-аспарагиновой кислоты, катализируемый аргининосукцинат-синтетазой. Четвертый этап — превращение аргининянтарной кислоты в L-аргинин и фумаровую кислоту, катализируемое аргининсукциназой. На пятом, заключительном этапе цикла мочевины осуществляется гидролитическое расщепление L-аргинина под действием фермента аргиназы с образованием мочевины и L-орнитина, который служит субстратом для реакции второго этапа цикла мочевины.
Цикл мочевины протекает в печени. Превращение L-орнитина в L-цитруллин и синтез карбамоилфосфата локализованы в матриксе митохондрий, а все другие реакции цикла — в цитоплазме. Митохондрий клеток почек не содержат ферментов, необходимых для превращения L-орнитина в L-цитруллин и синтеза карбамоилфосфата. Однако в почках происходит синтез М. из цитруллина, поступающего из печени.
Цикл мочевины тесно связан с основными путями обмена веществ и энергии. Так, фумаровая кислота, образующаяся в цикле мочевины, может поступать в митохондрий и превращаться там в цикле трикарбоновых кислот в щавелевоуксусную кислоту; СО2 и основная часть энергии в форме АТФ (см. <<Макроэргические соединения>>) поступают в цикл мочевины из цикла трикарбоновых кислот, а аммиак образуется «реакциях трансаминирования и дезаминирования, которые иногда дают промежуточные продукты цикла трикарбоновых кислот. При нарушении цикла мочевины может происходить не гидролиз L-аргинина, а перенос его амидиновой группировки на глицин с образованием вместо М. гуанидинуксусной кислоты — биосинтетического предшественника креатина (см. <<Креатинин>>).
Содержание М. в сыворотке крови зависит от скорости ее синтеза и выделения и является одним из основных биохимических признаков нормального или нарушенного функционирования почек и печени. Из фракций остаточного азота (см. <<Азот остаточный>>) при нарушении функции почек прежде всего повышается абсолютное и относительное содержание азота М. При почечной недостаточности азот М. может составлять до 90% всего остаточного азота. Выраженное увеличение концентрации М. в сыворотке крови (выше 15 ммоль/л, или 90 мг/ 100 мл; азота мочевины выше 30 ммоль/л, 42 мг/ 100 мл), как правило, всегда свидетельствует о нарушении функции почек (хронической и острой почечной недостаточности), особенно, если одновременно в моче появляются белок, гиалиновые цилиндры, клетки. С нарастанием болезни М. начинает проходить через слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта. В его просвете под действием бактериальной уреазы образуется аммиак. М. и аммиак раздражают слизистую оболочку органов желудочно-кишечного тракта, что ведет к ее токсическому воспалению (гастриту, дуодениту и др.). Повышение содержания М. в сыворотке крови может быть вызвано и внепочечными причинами: обезвоживанием организма, усиленным распадом белков (острая желтая дистрофия печени, злокачественные опухоли и др.). Понижение концентрации М. в сыворотке крови отмечают при повышенной скорости клубочковой фильтрации, например у беременных молодых женщин, при нагрузке чрезмерным объемом внутривенных вливаний. Иногда содержание М. в крови понижается при патологическом изменении значительной части паренхимы печени, недостаточности белка в питании, продолжительном голодании, врожденном нарушении нормального протекания цикла мочевины (у детей).
Функциональную способность почек оценивают по клиренсу мочевины и креатинина (тесты на клиренс мочевины и креатинина заключаются в определении объема крови, который может быть очищен от этих веществ в течение 1 мин). В ряде случаев диагностически информативным может быть определение коэффициента азот мочевины/креатинин, который в норме равен 10—15: 1. Величина этого коэффициента возрастает вследствие уменьшения суточного количества мочи при шоке, сердечной недостаточности, обезвоживании организма, а также при высоком содержании белка в пищевом рационе, желудочно-кишечном кровотечении, повышенном уровне белкового катаболизма, стрессе, травме, терапии глюкокортикоидам и др. Коэффициент азот мочевины/креатинин ниже нормы при полиурии, схождении отеков, низком поступлении белка с пищей, усилении анаболических процессов, в т. ч. при терапии препаратами анаболического действия. В диетотерапии хронической почечной недостаточности учитывают зависимость количества образующейся М. от количества белка, поступившего с пищей. При значительном снижении скорости клубочковой фильтрации с целью нормализации содержания М. в крови ограничивают поступление белка с пищей до 0,3 г на 1 кг массы тела в сутки.
В водном растворе М. частично диссоциирует до цианата; предполагают, что именно с ним связана значительная часть ее токсических эффектов. Симптомы интоксикации М. (повышенная утомляемость, головная боль, рвота, кожный зуд, нарушение сна, гипотермия, повышение толерантности к глюкозе, кровоточивость) появляются, когда ее концентрация в сыворотке крови достигает 33—50 ммоль/л (200—300 мг/100 мл). Мочевина в высоких концентрациях повышает проницаемость цитоплазматических мембран и чувствительность миокарда к калию. Токсическое действие М. усиливается креатинином, гуанидинсукцинатом, метилгуанидином.
При сопутствующих заболеваниях печени, а также при гипокалиемии синтез М., а значит, и инактивация аммиака нарушаются. Аммиак накапливается в клетках и при участии митохондриальной глутаматдегидрогеназы активирует восстановительное дезаминирование ?-кетоглутаровой кислоты, элиминируя ее тем самым из цикла трикарбоновых кислот, что ведет к угнетению тканевого дыхания и накоплению кетоновых тел. Интоксикация аммиаком раньше всего проявляется симптомами угнетения ц.н.с., в тяжелых случаях может развиться <<Кома>>.
В биологических жидкостях М. определяют с помощью газометрических методов, прямых фотометрических методов, основанных на реакции М. с различными веществами с образованием эквимолекулярных количеств окрашенных продуктов, а также ферментативных методов с использованием главным образом фермента уреазы. Газометрические методы основаны на окислении М. гипобромитом натрия в щелочной среде NH2—СО—NH2 + 3NaBrO > N2 + CO2 + 3NaBr + 2H2O. Объем газообразного азота измеряют с помощью специального аппарата, чаще всего аппарата Бородина. Однако этот метод обладает низкой специфичностью и точностью. Из фотометрических наиболее распространены методы, основанные на реакции М. с диацетилмонооксимом (реакция Ферона).
Для определения мочевины в сыворотке крови и моче используют унифицированный метод, основанный на реакции М. с диацетилмонооксимом в присутствии тиосемикарбазида и солей железа в кислой среде. Другим унифицированным методом определения М. является уреазный метод: NH2—СО—NH2 > уреазаNH3 +CO2. Выделившийся аммиак образует с гипохлоритом натрия и фенолом индофенол, имеющий синий цвет. Интенсивность окраски пропорциональна содержанию М. в исследуемой пробе. Уреазная реакция высокоспецифична, для исследования берут лишь 20 мкл сыворотки крови, разведенной в соотношении 1: 9 раствором NaCI (0,154 М). Иногда вместо фенола используют салицилат натрия; сыворотку крови разводят следующим образом: к 10 мкл сыворотки крови добавляют 0,1 мл воды или NaCI (0,154 М). Ферментативная реакция в обоих случаях протекает при 37° в течение 15 и 3—31/2 мин соответственно.
Производные М., в молекуле которой атомы водорода замещены кислотными радикалами, носят название уреидов. Многие уреиды и некоторые их галогензамещенные производные в медицине используют в качестве лекарственных средств. К уреидам относятся, например, соли барбитуровой кислоты (малонилмочевины), аллоксан (мезоксалилмочевина); гетероциклическим уреидом является <<Мочевая кислота>>.

Библиогр.: Зилва Дж. Ф. и Пэннелл П.Р. Клиническая химия в диагностике и лечении, пер. с англ., с. 36, М., 1988; Крю Ж. Биохимия, пер. с франц., с. 354, М., 1979: Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 215, М., 1987; Хашен Р. и Шейх Д. Очерки по патологической биохимии, пер. с англ., с. 184, М., 1981.
Рис. Схема цикла мочевины: Фнеорг. — неорганический фосфат; ~Ф — фосфат, присоединенный макроэргической связью; ФФнеорг. — неорганический пирофосфат; пунктиром обведены группы атомов, принимающие непосредственное участие в образовании молекулы мочевины.
II
Мочевина (urea; син. карбамид)
конечный продукт белкового обмена большинства позвоночных животных, выделяющийся с мочой; представляет собой полный амид угольной кислоты.

Орфографический словарь Лопатина

мочев`ина, мочев`ина, -ы

Словарь Ушакова

МОЧЕВ’ИНА, мочевины, мн. нет, ·жен. (·хим. ). Составная часть мочи млекопитающих, птиц и некоторых пресмыкающихся - кристаллическое, вещество, растворимое в воде.

Толковый словарь Ефремовой

[мочевина]
ж.
Бесцветное кристаллическое растворимое в воде вещество, являющееся конечным продуктом белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека.

Научнотехнический Энциклопедический Словарь

МОЧЕВИНА (СО(NН2)2), органическое соединение, белое кристаллическое твердое вещество, впервые выделенное из мочи. Большинство позвоночных теряют больше всего азота с мочой. Моча человека содержит около 25 г мочевины на литр. Из-за высокого содержания азота мочевина является хорошим минеральным удобрением. Она также используется для производства мочевино-формальдегидных смол и барбитуратов.

Если вы желаете блеснуть знаниями в беседе или привести аргумент в споре, то можете использовать ссылку:

будет выглядеть так: МОЧЕВИНА

будет выглядеть так: Что такое МОЧЕВИНА