 |
 |
|
 |
|
|
ФЕНОЛЫ |
| Большая советская энциклопедия (БЭС) |
оксипроизводные ароматических соединений (См. Ароматические соединения), содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C6H5OH, называется обычно просто Фенолом, окситолуолы CH3C6H4OH – так называемые Крезолы, оксинафталины – Нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C6H4(OH)2 (Гидрохинон, Пирокатехин, Резорцин), многоатомные, например Пирогаллол, Флороглюцин. Ф. – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты – феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO2 образуются фенолокислоты, например Салициловая кислота. В отличие от спиртов (См. Спирты), гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто (См. Мета-, орто-, пара-)- и пара (См. Мета-, орто-, пара-)-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Ф. приводит к алициклическим спиртам, например C6H5OH восстанавливается до Циклогексанола. Для Ф. характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.
Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф. – важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф. применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды.).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.
|
| Научнотехнический Энциклопедический Словарь |
| ФЕНОЛЫ, группа АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (-ОН), присоединенных к бензольному кольцу (см. БЕНЗОЛ). Простейший представитель этого ряда веществ также называется фенолом или карболовой кислотой (С6Н5ОН). При комнатной температуре фенолы являются бесцветными жидкостями или белыми твердыми веществами с более высокой температурой плавления и кипения, чем у родственных им УГЛЕВОДОРОДОВ, из которых фенолы получаются. Фенолы являются основным составляющим каменноугольной смолы. Применяются в химической и фармацевтической промышленности для изготовления таких продуктов, как аспирин, красители, фунгициды, взрывчатые вещества, а также как сырье для производства нейлона и эпоксидных смол. |
|
|
|
 |
Если вы желаете блеснуть знаниями в беседе или привести аргумент в споре, то можете использовать ссылку:
будет выглядеть так: ФЕНОЛЫ
будет выглядеть так: Что такое ФЕНОЛЫ
|
|
|
|
|
|
 |
|
 |
|
|
